Wołodymyr Zełenski urodził się 25 stycznia 1978 w miejscowości Krzywy Róg. Na świat przyszedł w rodzinie ukraińskich Żydów, a przez kilka lat, ze względu na pracę swojego ojca, mieszkał w Mongolii. Już jako nastolatek przejawiał talent aktorski i ogromne pokłady kreatywności, czego wyrazem były częste występy w szkolnych przedstawieniach.
Kilkanaście lat później, w połowie lat 90., dołączył do grupy kabaretowej „Zaporiżżia-Krywyj Rih-Tranzyt” i „95-j kwartał”. To właśnie Zełenski był twórcą większości skeczy. Mimo sukcesu grupy i zainteresowania ich twórczością, obecny prezydent Ukrainy zdecydował się na studia prawnicze w Krzyworoskim Instytucie Ekonomicznym. Prawnikiem jednak nie został, a jego ścieżka znów przecięła się z branżą filmową – został współwłaścicielem przedsiębiorstwa producenckiego.