Henryk Boukołowski urodził się 11 stycznia 1937 roku w Białymstoku. W 1958 roku ukończył studia w Państwowej Wyższej Szkole Teatralnej. Później był aktorem stołecznych teatrów – Ateneum i Polskiego. W 1964 roku założył wraz z Magdą Teresą Wójcik Teatr Adekwatny. Współpracował ze Sceną Polską w Czeskim Cieszynie, Teatrem Polskim w Bielsku-Białej i Bagatela w Krakowie.
Pierwszą sztuką, w której zagrał była "Lekarz mimo woli" Moliera w Teatrze Ateneum w Warszawie z 1958 roku. Wcielił się w Sganarela. Potem na deskach tego samego teatru zagrał Puka w „Śnie nocy letniej”, Henryka Hrabiego Richmonda w „Ryszardzie III” Szekspira, Męża, Pasterza i Dworzanina w „Kramie z piosenkami” Schillera. W Teatrze Polskim grał m.in. Chłopca w „Dwóch teatrach” Szaniawskiego, tytułowy Romeo Szekspira, Alosza w „Braciach Karamazow” Dostojewskiego, Pan Kalikst Bałandaszek w „Onych” Witkiewicza, Książę Parmy w „Księżniczce na opak wywróconej” Calderona de la Barki, czy Siebel w „Fauście” Goethego. W Teatrze w Czeskim Cieszynie i 13 Muz w Szczecinie był tytułowym Kordianem Słowackiego.
W Teatrze Adekwatnym wystawił m.in. „Improwizacje” Mickiewicza, „Chwilę przed bitwą” Szekspira, „Wyzwolenie” Wyspiańskiego, „Promethidiona” Norwida, „Onych” Witkiewicza, „Jeszcze dzień życia” wg Kapuścińskiego czy „Antygonę” Sofoklesa.
Boukołowski grał również w filmach. Zadebiutował w obrazie "Ewa chce spać". Przełomem jednak stała się dla niego rola w obrazie Kazimierza Kutza "Nikt nie woła". Później widzowie mogli zobaczyć go także w „Systemie” Janusza Majewskiego, „Koperniku” Ewy i Czesława Petelskich, „Zmorach” Wojciecha Marczewskiego, „Opowieściach weekendowych” Krzysztofa Zanussiego czy „Wiedźmach” Jana Kidawy-Błońskiego.