Dylan Penn urodziła się 13 kwietnia 1991 roku. Jej matka, Robin Wright w związku z tym, że była z nią w ciąży odrzuciła rolę w hicie „Robin Hood: Książę złodziei” z 1991 roku. Dylan Penn uczęszczała do Marin Academy, jednak po jednym semestrze przeniosła się na University of Southern California. W 2010 roku rozwód jej rodziców został sfinalizowany.
Początkowo Dylan Penn zajmowała się m.in. dostarczaniem pizzy czy pracowała jako kelnerka. Po raz pierwszy jako modelka pojawiła się w sesji dla kampanii firmy GAP w 2013 roku. Pod koniec tego samego roku zobaczyć można było jej zdjęcia w magazynie „GQ”, a następnie także w „W” i „Elle”. W 2014 roku pozowała fotografowi Tony'emu Duranowi częściowo nago. Jej zdjęcie znalazło się wówczas na okładce magazynu „treats!”. Zaledwie w kilka tygodni po tym, córka sławnych aktorów podpisała kontrakt z agencją modelek Premier Model Management, która zaczęła reprezentować ją w Wielkiej Brytanii.
W 2014 roku Penn pojawiła się na 68. miejscu w rankingu najseksowniejszych kobiet na świecie magazynu „Maxim”. W 2016 roku wraz ze swoim bratem Hopperem pojawili się na wybiegach podczas Milan Fashion Week. Po raz pierwszy na ekranach kin pojawiła się w filmie „Condemned” z 2015 roku. Kolejną produkcją, w której mogła ją zobaczyć szersza publiczność był film „Elvis & Nixon” z 2016 roku.
Czytaj też:
Znamy datę premiery 3. sezonu serialu „The Crown”! Pojawią się zupełnie nowe postaci
Dylan Penn - 28-letnia córka Robin Wright i Seana Penna