Gyllenhaalowie to rodzina filmowców: ojciec reżyser, matka scenarzystka, Maggie i jej o 3 lata młodszy brat Jake już jako dzieciaki wylądowali na planie filmów taty w epizodycznych rolach. Zagrali też rodzeństwo w kultowym już „Donnie Darko” Richarda Kelly’ego. Wyboru aktorskiej kariery Maggie dokonała jednak świadomie wiele lat później. W międzyczasie skończyła studia z anglistyki i wschodnich religii na Uniwersytecie Columbia, potem zapisała się na letni kurs aktorstwa Royal Academy of Dramatic Arts w Londynie.
Jej pierwszą uznaną rolą (nominacja do Złotego Globu) była ta w „Sekretarce” Stevena Shainberga – zagrała dziewczynę, która wchodzi w związek BDSM ze swoim szefem. „Sekretarka” była zapowiedzią tego, na jakie bohaterki Gyllenhaal będzie stawiać: moralnie niejednoznaczne, śmiałe, pozornie prostoduszne, a jednak skomplikowane; takie, nad którymi widz musi się trochę nagimnastykować, zanim je rozgryzie. Po „Uśmiechu Mony Lisy” gdzie zagrała u boku Julii Roberts i kilku mniejszych, niezależnych filmach, rola w „Sherrybaby”, gdzie wcieliła się w matkę, która po wyjściu z więzienia stara się odnowić swoją relację z córką, przyniosła jej kolejną nominację do Złotego Globu. Maggie pokazała, że nie boi się też komercyjnych produkcji, przyjmując rolę w „Mrocznym Rycerzu” Christophera Nolana. Wkrótce potem otrzymała swoją pierwszą nominację do Oscara za drugoplanową rolę w „Szalonym sercu”, gdzie zagrała partnerkę pogrążającego się w alkoholizmie piosenkarza country (Jeff Bridges).
Z ogromnym uznaniem krytyków spotkał się jej występ w serialu HBO z 2014 roku, „Uczciwa kobieta”. Rola brytyjsko-izraelskiej bizneswoman zaangażowanej w kryzys na Bliskim Wschodzie przyniosła jej Złoty Glob dla najlepszej aktorki serialowej.
Maggie Gyllenhaal jest znana ze swoich feministycznych poglądów i zaangażowania w ruch #TimesUp. Celowo wybiera role, które niuansują wizerunek kobiety dominujący w mainstreamowym kinie. „Nie interesują mnie bohaterki, które są jakąś fantazją na temat silnej kobiety” – zaznacza. „Chcę grać prawdziwe kobiety, takie, które mają swoje mocne strony, ale jednocześnie pod pewnymi względami są zagubione, złamane, kruche. W bohaterce, którą gram, chcę tego wszystkiego naraz”. Wkrótce będzie nie tylko grać, ale i reżyserować takie bohaterki: jej debiutem po drugiej stronie kamery będzie adaptacja powieści Eleny Ferrante „Córka”.
Maggie jest też producentką – serialu „Kroniki Times Square” („The Deuce”), gdzie wciela się w rolę prostytutki, która zostaje jedną z pierwszych kobiet-reżyserek w branży pornograficznej – oraz wchodzącej niedługo do kin „Przedszkolanki”. To przewrotna, oryginalna opowieść o kobiecie, która pomimo życiowej stabilizacji i rodzinnej rutyny jest wciąż spragniona intelektualnych wrażeń i bodźców, a jej niezaspokojona potrzeba piękna i poezji w codzienności prowadzi do zaskakującego finału. „To film o tym, co dzieje się, kiedy umysł kobiety przymiera głodem” – podkreśla aktorka. Maggie Gyllenhaal od 2009 roku jest w związku z aktorem Peterem Sarsgaardem, z którym ma dwie córki.
„Przedszkolanka”
Lisa ma szczęśliwą rodzinę, pracę, którą lubi i ładny dom na przedmieściach Nowego Jorku, ale tak naprawdę od zawsze chciała być artystką. Kiedy przypadkiem odkrywa geniusz poetycki swojego pięcioletniego ucznia, postanawia zrobić wszystko, aby nie został zmarnowany. Wiara, że chłopiec, w przeciwieństwie do niej, ma szansę zostać wybitnym twórcą, zamienia się w niebezpieczną obsesję.